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Experiment des Monats
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Primäre Alkohole lassen sich durch milde Oxidationsmittel zu Aldehyden oxidieren. Aldehyde können mit Schiffs Reagenz nachgewiesen werden.
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Geräte und Chemikalien:
4 Reagenzgläser, Bunsenbrenner, Tiegelzange.
Kupfer-Blech,
Ethanol,
Schiffs Reagenz (Fuchsin-schweflige Säure).
Durchführung:
Zwei Reagenzgläser jeweils ca. 2 cm hoch mit Ethanol füllen. Einen schmalen Streifen Kupferblech
in der Brennerflamme erhitzen, bis es mit einer schwarzen Oxidschicht überzogen ist.
Das noch heiße Blech in den Alkohol tauchen. Den Vorgang mehrmals wiederholen.
In zwei weitere Reagenzgläser jeweils 1 ml Schiffs Reagenz geben und die Ethanol-Proben dazugeben.
Die durch Kupferoxid behandelte Lösung erzeugt eine violette Färbung, die unbehandelte Lösung
bleibt farblos.
Erklärung:
Primäre Alkohole werden durch starke Oxidationsmittel, z.B. Kaliumpermanganat, zu Carbonsäuren
umgesetzt. (
EdM 07/1998)
Bei schwächeren Oxidationsmitteln, beispielsweise Kupfer(II)oxid, erfolgt nur eine Reaktion
bis zum Aldehyd:
Der gebildete Acetaldehyd kann durch eine Farbreaktion mit Schiffs Reagenz nachgewiesen werden. Schiffs Reagenz enthält Fuchsin, an das schweflige Säure addiert ist. Dadurch wird das konjuguerte π-System unterbrochen, die "Fuchsin-schweflige Säure" ist farblos. An zwei Aminogruppen kann nun ein Aldehyd gebunden werden, wobei Imine ("Schiffsche Basen") entstehen. Dabei erfolgt eine Rückbildung des konjugierten π-Systems, das Reaktionsprodukt ist intensiv violett.
Gefahren:
Schweflige Säure (in Schiffs Reagenz) ist ätzend und gesundheitsschädlich,
Ethanol leichtentzündlich und gesundheitsschädlich.
Entsorgung:
Die neutralisierten Lösungen können zum Abwasser gegeben werden.
Literatur & Links:
Praktikum Chemie für Mediziner, Charité - Universitätsmedizin Berlin
P. Keusch:
Nachweis der Aldehyde mit Schiff's Reagenz
Frau Margitta Lorenz und Frau Bianca Berg (Charité Berlin) danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.
Juli 2009: Entfärbung von Kristallviolett
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Seite erstellt am: Freitag, 31. Juli 2009,
A. Schunk,
Charité - Universitätsmedizin Berlin.
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