Experiment des Monats Februar 2006 Seliwanoff-Probe

Mit der FEHLING-Reaktion können alle reduzierenden Zucker nachgewiesen werden. Die SELIWANOFF-Probe (SELIWANOW-Reaktion) ist nur bei Ketohexosen positiv (Aldosen reagieren, wenn überhaupt, nur bei erheblich höheren Konzentrationen und nach längerer Zeit).

Geräte und Chemikalien:
Glucose, Fructose, Resorcin, Salzsäure
Reagenzgläser, Wasserbad.

Durchführung:
SELIWANOFF-Reagenz: 10 mg Resorcin in 20 ml konz. Salzsäure lösen und anschließend mit 40 ml Wasser verdünnen.
Ketose-Nachweis: Eine Spatelspitze Glucose bzw. Fructose im Reagenzglas in jeweils 2-3 ml Wasser lösen. 5 ml SELIWANOFF-Reagenz zugeben. Die Reagenzgläser im siedenden Wasserbad einige Minuten erwärmen. Bei der Fructose-Lösung tritt nach 1-2 Minuten eine deutliche Rotfärbung auf, die Glucose-Lösung bleibt farblos.

Erklärung:
Beim Erhitzen in saurer Lösung bildet sich aus Fructose und anderen Ketohexosen 5-(Hydroxymethyl)furfural. Dieses geht mit Resorcin eine Kondensationsreaktion ein, wobei ein roter Farbstoff gebildet wird. Aus Aldosen werden erst nach längerer Zeit kleine Mengen Furfurale gebildet.

Gefahren:
Salzsäure ist ätzend, Resorcin gesundheitsschädlich.

Entsorgung:
Die Loesungen können zum Abwasser gegeben werden.

Literatur & Links:
Kleber/Schlee/Schöpp: "Biochemisches Praktikum" - S. 105

Januar 2006: Kaltes Feuerwerk

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Seite erstellt am: Dienstag, 31. Januar 2006, A. Schunk, GDCh, Frankfurt/Main.

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