Experiment des Monats Juni 2009 pH-Werte von Aminosäuren

Aminosäuren besitzen mehrere funktionelle Gruppen, die dissoziieren können, und haben daher mindestens zwei pK_S-Werte. Obwohl alle Aminosäuren mindestens eine Carboxylgruppe besitzen, zeigen nur wenige in wässriger Lösung eine saure Reaktion.

Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Becherglas, Pasteurpipette, Spatel.
Essigsäure, Glycin und weitere Aminosäuren, z.B. Asparaginsäure und Lysin.
Universalindikator-Lösung (hier: Unisol 113 von Macherey & Nagel)

Durchführung:
Wasser mit einigen Tropfen Indikatorlösung anfärben und auf vier Reagenzgläser verteilen. In das erste Reagenzglas einige Tropfen Essigsäure geben. In die anderen drei eine Spatelspitze einer sauren (Asparaginsäure oder Glutaminsäure), neutralen (z.B. Glycin oder Alanin) bzw. basischen (Lysin oder Arginin) Aminosäure geben und schütteln. Essigsäure zeigt eine deutlich saure Reaktion (pH 2-3), Asparaginsäure eine schwach saure (pH 4-5). Die Lösung mit Glycin bleibt im neutralen Bereich (pH 6-7), Lysin reagiert deutlich basisch (pH 9-10).

Erklärung:
Die Aminosäuren können in saure, neutrale und basische unterschieden werden. Die Einteilung richtet sich nach der Art der Seitenketten (vgl. proteinogene Aminosäuren). Die Aminosäuren liegen als Reinstoff in der zwitterionischen Form vor. Werden sie in Wasser gelöst, stellt sich als pH-Wert der Isoelektrische Punkt (IP) ein. Da die meisten (proteinogenen) Aminosäuren keine dissoziierenden Gruppen in der Seitenkette besitzen, wird der IP von den pK_S-Werten der α-Carboxyl- und Aminogruppe bestimmt und liegt zwischen pH 6-7. Ist in der Seitenkette zusätzlich eine Carboxyl-Gruppe vorhanden, so liegt der IP zwischen den pK_S-Werten der beiden Carboxyl-Gruppen, also im sauren Bereich = saure Aminosäuren. Bei basischen Aminosäuren befindet sich in der Seitenkette eine Amino-, Guanidino- oder Imidazol-Gruppe. Diesen ist gemeinsam, dass ein Stickstoff-Atom protoniert werden kann, es gibt einen zusätzlichen pK_S-Wert im basischen Bereich. Essigsäure besitzt keine Amino-Gruppe und reagiert daher stärker sauer als alle Aminosäuren.

Gefahren:
Essigsäure ist ätzend.

Literatur & Links:
W. Eisner u.a.: "Elemente Chemie II"; Stuttgart: Ernst Klett, 2000 - S. 358
Lehrerfortbildung Aminosäuren & Proteine, LFBZ Frankfurt/Main
zu Aminosäuren:
Vernetztes Studium - Chemie: Aminosäuren (Computer-Chemie-Centrum Erlangen)

Herrn Dr. Christoph Neu, Institut für Didaktik der Chemie, Goethe-Universität Frankfurt am Main, danke ich sehr herzlich für die Hinweise.

Mai 2009: Zucker-Hydrolyse

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Seite erstellt am: Sonntag, 31. Mai 2009, A. Schunk, Charité - Universitätsmedizin Berlin.  

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