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Experiment des Monats
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Mit Ammoniumcernitrat können Alkohole von Carbonylverbindungen unterschieden werden. Nur mit Alkoholen (die nicht mehr als 10-12 C-Atome besitzen) und mit Phenolen tritt eine charakteristische Farbreaktion ein. Leicht oxidierbare Alkohole führen aber schnell zu einer Entfärbung. Mit vielen Aminen treten ebenfalls Farbänderungen auf.
 Methanol - Ethanol - Phenol - Resorcin - Benzylalkohol - Aceton |
Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Meßpipette;
Ammonium-cer(IV)-nitrat,
2 M Salpetersäure,
verschiedene Alkohole und Phenole, z.B.
Methanol,
Ethanol,
Phenol,
Resorcin,
Benzylalkohol,
zum Vergleich z.B.
Aceton.
Durchführung:
1 g Ammoniumcernitrat werden in 2,5 ml zweimolarer Salpetersäure gelöst.
Wasserlösliche Alkohole können direkt eingesetzt oder mit Wasser
verdünnt werden. Wasserunlösliche Verbindungen in Dioxan lösen.
0,5 ml der gelben Ammoniumcernitrat-Lösung mit 3 ml Wasser
verdünnen und 5 Tropfen der zu testenden Lösung zugeben.
Bei aliphatischen Alkoholen tritt eine orange-rote Farbe auf, bei Phenolen eine braune.
Ketone und Carbonsäuren führen zu keiner Farbänderung.
Erklärung:
Alkohole bilden mit Cer(IV)-Ionen orange-rote Komplexe, Phenole bräunliche.
Mit Carbonyl-Gruppen werden keine stabilen Komplexe ausgebildet. Mit Milchsäure
(ohne Abb.) zeigt sich zuerst kurzzeitig die orange-rote Farbe, danach entfärbt
sich die Lösung vollständig. Ursache hierfür ist eine Redox-Reaktion,
bei der Cer(IV) zur Cer(III) reduziert, Milchsäure (bzw. Lactat) zu
Brenztraubensäure (Pyruvat) oxidiert wird.
Gefahren:
Salpetersäure ist ätzend; Methanol, Phenol und Resorcin sind giftig;
Methanol, Ethanol und Aceton sind leichtentzündlich; Ammoniumcernitrat
und Benzylalkohol wirken reizend.
Entsorgung:
Die Lösungen werden zum Schwermetallabfall gegeben.
Literatur & Links:
Organikum, E 1.2.5.1 - S. 593 & 643 (18. Aufl.)
August 2007: Ascorbinsäure-Bestimmung
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Seite erstellt am: Freitag, 31. August 2007, A. Schunk, Institut für Didaktik der Chemie, Johann Wolfgang Goethe Universität Frankfurt am Main.
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