Chemische Experimente    

Experiment des Monats
Mai 2006

Liebermann-Reaktion


Die Liebermann-Burchard-Reaktion gehört zu den schönsten Farbreaktionen in der organischen Chemie. Sie ist charakteristisch für Cholesterol (Cholesterin). Das Experiment kann mit reinem Cholesterol oder mit Extrakten Cholesterol-reicher Lebensmittel durchgeführt werden.

Experiment des Monats

Geräte und Chemikalien:
Eidotter (Eigelb) von einem gekochten Ei, Chloroform, Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid), konz. Schwefelsäure
Reagenzgläser, Trichter, Rundfilter, Pipetten.

Durchführung:
Etwa einen Teelöffel Eigelb mit 20 ml Chloroform extrahieren und die Lösung abfiltieren. 5 ml des Extrakts mit 3 ml Essigsäureanhydrid versetzen und gut schütteln. 3-4 Tropfen konz. Schwefelsäure zugeben. Es bildet sich an der Grenzfläche zwischen Säure und organischer Phase eine tiefblaue Färbung. Innerhalb weniger Minuten entstehen unterschiedlich blau-violett gefärbte Zonen, die nach einiger Zeit in grüne Farbtöne umschlagen.

Cholesterol

Erklärung:
Essigsäureanhydrid reagiert in stark saurer Lösung mit der OH-Gruppe am A-Ring des tetracyclischen Cholesterols. Es folgt eine Eliminierung von Acetat, wobei eine zweite Doppelbindungen entsteht. Durch Dimerisierung bilden sich unterschiedlich gefärbte kationische Polyen-Systeme. Die Reaktionsabläufe sind noch nicht aufgeklärt.
(vgl. http://online-media.uni-marburg.de/chemie/chids/dachs/expvortr/639/cholesterin.htm)
Die Reaktion kann zur quantitativen Bestimmung von Cholesterol (z.B. aus Blutproben) genutzt werden.

Gefahren: ätzend gift umweltgefährdend
Konzentrierte Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid sind stark ätzend, Chloroform ist giftig und umweltgefährdend.

Entsorgung:
Die Lösungen müssen als halogenierte organische Lösunsmittelabfälle entsorgt werden.

Literatur & Links:
Kleber/Schlee/Schöpp: "Biochemisches Praktikum" - S. 116
Thomas Trautmann: "Das Labor des Professor Ätzi"
   Lichtenau: AOL-Verlag, 2000 (7. Aufl.); S. 41-42

Herrn Fritjof Schmock, Philipps-Universität Marburg, danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.


April 2006: Der brummende Gummibär

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Seite erstellt am: Sonntag, 30. April 2006, A. Schunk, GDCh, Frankfurt/Main.

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