Experiment des Monats
April 1999

Azo-Farbstoffe
Die Azo-Farbstoffe stellen heute die wichtigste Farbstoff-Gruppe dar. Im Handel sind mehr Azo-Farbstoffe als alle anderen Farbstoffgruppen zusammengenommen.
Die Azo-Kupplung wurde 1870 von AUGUST KEKULE entdeckt. Als Grundkörper besitzen alle Azo-Farbstoffe zwei (oder mehr) aromatische Ringsysteme, die durch Azo-Gruppen (-N=N-) verbunden sind. Durch Modifikation der Ringe können praktisch alle Farbschattierungen erzeugt werden.

Geräte und Chemikalien:
Große Schale mit Eis, Bechergläser, Spatel.
a-Naphthylamin, b-Naphthol, Sulfanilsäure, Natriumnitrit, verd. Schwefelsäure (ca. 10%), verd. Natronlauge (ca. 10%). evtl. Kochsalz

Durchführung:
Unter Eiskühlung 1,7 g Sulfanilsäure in 50 ml verd. Schwefelsäure lösen und eine gekühlte Lösung von 0,6 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser zugeben. Weiter kühlen, die Temperatur darf nicht über 7oC steigen, da sonst das Diazoniumsalz unter Stickstoffabspaltung zerfällt.
In jeweils einem 250 ml Becherglas 0,7 g a-Naphthylamin in 50 ml verd. Schwefelsäure bzw. 0,7 g b-Naphthol in 50 ml verd. Natronlauge lösen. Auch diese Lösungen kühlen.
Die diazotierte Sulfanilsäure-Lösung auf beide Bechergläser verteilen. Es entstehen die Farbstoffe 1-Naphthylaminrot bzw. b-Naphtholorange (Orange II). Zur Abtrennung können die Farbstoffe mit Kochsalz ausgesalzt und anschließend abfiltriert werden.

Hinweis: Die Farbreaktion von Sulfanilsäure mit Nitrit und a-Naphthylamin nutzt man als qualitativen Nachweis für Nitrit bzw. Nitrat, wobei zum Nitrat-Nachweis mit Zink reduziert wird.

Erklärung:


Das aromatische Amin wird durch die aus Natriumnitrit + Schwefelsäure gebildete salpetrige Säure in ein Diazoniumsalz überführt. Dieses Diazoniumsalz kann mit einem weiteren (substituierten) aromatischen System unter Ausbildung der Azo-Gruppierung (-N=N-) reagieren, wobei der gewünschte Farbstoff entsteht.
Bei der Reaktion muß ein Überschuß an Nitrit vermieden werden, da es die Stabilität des Diazoniumsalzes beeinträchtigt und mit den Kupplungskomponenten Nebenreaktionen eingehen kann.

Gefahren:
a-Naphthylamin ist giftig und möglicherweise cancerogen, Natriumnitrit giftig und brandfördernd. Schwefelsäure und Natronlauge sind ätzend, b-Naphthol und Sulfanilsäure gesundheitsschädlich bzw. reizend.
Bei der Reaktion können kleine Mengen Stickoxide freiwerden. Der Versuch sollte unbedingt im Abzug durchgeführt werden.

Entsorgung:
Die entstandenen Farbstoffe sind ungiftig, jedoch bleiben Rückstände der Ausgangsverbindungen erhalten. Daher Entsorgung als organischer Abfall.

Literatur & Links:
A. Kemper, R. Fladt: "Chemie" - Versuche 59.1 + 59.2, S. 399
P. Rys, H. Zollinger: "Leitfaden der Farbstoffchemie", Kap. 4; Weinheim: Verlag Chemie, 1976 (2. Aufl.)
A. Schunk: "Vom Roten Ocker zum Titanweiß" - Versuch 10, S. 24
G. Wittke: "Farbstoffchemie" - Kap. 3.5.1., S. 49-58
Zum Orange II: C.-J. Bautsch: Eigenschaften von Naphtholorange



Archiv:

März 1999: Sympathetische Tinte



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Seite erstellt am: Mittwoch, 31. März 1999, A. Schunk.