Experiment des Monats Dezember 2000 Chinhydron

Chinhydron entsteht durch Oxidation von Hydrochinon. Es handelt sich hierbei um eine organische Koordinationsverbindung. Bei der hier beschriebenen Synthese entsteht das Chinhydron - passend zu Weihnachten - in Form langer, dunkelgrün glänzender Nadeln. Die Bezeichnung Chinhydron wurde 1844 von FRIEDRICH WÖHLER durch Zusammenziehung aus Chinon und Hydrochinon gebildet. Geräte und Chemikalien: Reagenzglas Eisen(III)chlorid, Hydrochinon. Durchführung: In einem Reagenzglas werden 3 ml 0,3-molare Eisen(III)chlorid-Lösung mit 3 ml 0,3-molarer Hydrochinon-Lösung gemischt. Nach kurzer Zeit entstehen braune Nadeln aus Chinhydron. Sie zeigen einen dunkelgrünen Glanz.

Erklärung:
Fe³⁺-Ionen oxidieren die Hälfte des Hydrochinons zu p-Benzochinon. Benzochinon bildet mit dem nicht oxidierten Hydrochinon eine Additionsverbindung: Chinhydron.

Benzochinon ist keine aromatische Verbindung. Durch die doppelt gebundenen Sauerstoffatome, die eine sehr hohe Elektronegativität besitzen, wird Elektronendichte aus dem p-System in Richtung zum Sauerstoff verschoben. Hydrochinon besitzt dagegen ein aromatisches p-System mit einer deutlich höheren Elektronendichte. Lagern sich Hydrochinon und Benzochinon zusammen, können Elektronen reversibel übertragen werden. Es bildet sich ein Charge-Transfer-Komplex.

Das Hydrochinon/Chinon-Redoxsystem spielt in der Natur eine große Rolle. Hydrochinon kommt in zahlreichen Pflanzen vor und ist Bestandteil des Wehrsekrets des Bombardierkäfers. Daneben gibt es zahlreiche hydrochinonähnliche Redoxsysteme: Ubichinon ist eine wichtige Komponente der Atmungskette, Tocopherole (Vitamin E) dienen als Radikalfänger.

Auch in der Technik findet Hydrochinon vielseitige Verwendung. Es wird in großen Mengen für photographische Entwicklerlösungen benötigt. Da bei der Redoxreaktion auch Protonen ausgetauscht werden, können Hydrochinon/Chinon-Elektroden zur Messung von pH-Werten verwendet werden.

Gefahren:
Eisen(III)chlorid ist ätzend, Hydrochinon gesundheitsschädlich und umweltgefährdend.

Entsorgung:
Die Lösungen und Feststoffe kommen zum halogenfreien organischen Abfall. Da Hydrochinon für viele Wasserorganismen hochgiftig ist, dürfen die Abfälle auf keinen Fall in das Abwasser gelangen.

Literatur & Links:
Organikum, Kap. 6.4.2
"Chemisches Praktikum für Mediziner" - CCC, Institut für Organische Chemie der Univ. Erlangen-Nürnberg: Versuch 8.5
     Zu diesem Versuch ist ein Video verfügbar: AVI (0,6 MB), MPEG-1 (9 MB)
zur Fotografie: Didaktik der Chemie 2, Univ. Bielefeld: Fotografie
zur Chinhydron-Elektrode: Prof. Dr. G. Reininger & Prof. Dr. V. Schubert, Univ. Paderborn: Potentiometrische pH-Messung

Frau Dipl.-Chem. Gisela Martinek danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

November 2000: Projezierte Indikatoren

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Seite erstellt am: Freitag, 1. Dezember 2000, A. Schunk.

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