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Experiment des Monats
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Die Addition von Brom an Alkene gehört zu den Standard-Demonstrations-Versuchen zur elektrophilen Addition.
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Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Pipetten,
Cyclohexan,
Cyclohexen,
Bromwasser.
Durchführung:
Das Experiment muß im Abzug durchgeführt werden!
Ein Reagenzglas wird ca. 1 cm hoch mit Cyclohexan gefüllt, das zweite mit Cyclohexen.
In beide Reagenzgläser 10 Tropfen Bromwasser geben und schütteln.
Beim Cyclohexen verschwindet die gelbliche Farbe sofort, bei Cyclohexan bleibt eine orangegelbe
Farbe erhalten.
Erklärung:
Halogene werden leicht an Doppelbindungen addiert. Aus Cyclohexen entsteht bei der Addition
von Brom Dibromhexan. Cyclohexan besitzt keine Doppelbindungen und ist besonders reaktionsträge.
Möglich sind nur radikalische Substitutionen, die sehr viel langsamer verlaufen und die
Homolyse des Broms durch eine starke Lichtquelle erfordern.
Gefahren:
Cyclohexen und Cyclohexan sind leichtentzündlich,
Bromwasser wirkt ätzend, die Dämpfe sind giftig.
Entsorgung:
Lösungsmittelabfall (halogeniert)
Literatur & Links:
Katrin Hohmann: Chemie in der Schule (Univ. Marburg)
Herbert W. Roesky: "Chemie en miniature"
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Seite erstellt am: Freitag, 21. Dezember 2018,
A. Schunk,
Charité - Universitätsmedizin Berlin.
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