Experiment des Monats Januar 2012 Carr-Price-Reaktion

Die lipophilen (fettlöslichen) Vitamine A und D lassen sich durch eine Farbreaktion mit Antimon(III)chlorid nachweisen. Diese Vitamine finden sich in vielen tierischen Produkten, besonders in Leber und dem aus Fischleber gewonnenen Lebertran.

Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Pipetten, Spatel.
Antimon(III)chlorid, Vitamin A Präparat (z.B. Vit-A-saar oder Vogan), Lebertran, Chloroform.

Durchführung:
0,5 g SbCl₃ in 10 ml Chloroform lösen. In einem Reagenzglas den Inhalt einer Kapsel des Vitaminpräparats in 2-3 ml Chloroform lösen, in einem zweiten Reagenglas wenige Tropfen Lebertran in 2-3 ml Chloroform lösen. Zu beiden Proben jeweils ca. 1 ml der SbCl₃-Lösung geben. Es tritt in beiden Reagenzgläsern zuerst eine intensive Blaufärbung auf, beim Lebertran schlägt die Farbe nach wenigen Minuten in orange-braun um.

Erklärung:
SbCl₃ reagiert mit Retinol (Vitamin A) unter Bildung eines Carbenium-Ions und weiter zu einem Additionsprodukt. ( Mechanismus) In der reinen Vitamin-Lösung ist dessen blaue Farbe einige Zeit beständig, im Lebertran kommt es durch Folgereaktionen mit anderen Inhaltsstoffen schnell zur Entfärbung.
Lebertran enthält u.a. auch Vitamin D = Calciol. Auch hier kann eine Addition von Antimonchlorid an einer Doppelbindung erfolgen. Die resultierende orange-rote Farbe ist charakteristisch für Steran-Derivate mit drei konjugierten Doppelbindungen.

Gefahren:
Antimon(III)chlorid ist ätzend und umweltgefährdend, Chloroform giftig und umweltgefährdend. Beide Substanzen wirken möglicherweise kanzerogen.

Entsorgung:
Die Lösungen müssen als halogenierte organische Abfälle entsorgt werden.

Literatur & Links:
F. Bukatsch, W. Glöckner: Experimentelle Schulchemie, Bd. 3, V. 144, S. 86
Peter Keusch (Regensburg): Vitamin A Nachweis
Philipp Reiß (Marburg): Fette & Öle (ChidS)

Herrn Dr. Robert Opferkuch, Abteilung Anorganische Chemie II der Universität Ulm, danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

Dezember 2011: Die Farbe Grün

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Seite erstellt am: Samstag, 31. Dezember 2011, A. Schunk, Charité - Universitätsmedizin Berlin.  

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