Chemische Experimente    

Experiment des Monats
Januar 2012

Carr-Price-Reaktion


Die lipophilen (fettlöslichen) Vitamine A und D lassen sich durch eine Farbreaktion mit Antimon(III)chlorid nachweisen. Diese Vitamine finden sich in vielen tierischen Produkten, besonders in Leber und dem aus Fischleber gewonnenen Lebertran.

Experiment des Monats

Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Pipetten, Spatel.
Antimon(III)chlorid, Vitamin A Präparat (z.B. Vit-A-saar oder Vogan), Lebertran, Chloroform.

Retinol
Calciol

Durchführung:
0,5 g SbCl3 in 10 ml Chloroform lösen. In einem Reagenzglas den Inhalt einer Kapsel des Vitaminpräparats in 2-3 ml Chloroform lösen, in einem zweiten Reagenglas wenige Tropfen Lebertran in 2-3 ml Chloroform lösen. Zu beiden Proben jeweils ca. 1 ml der SbCl3-Lösung geben. Es tritt in beiden Reagenzgläsern zuerst eine intensive Blaufärbung auf, beim Lebertran schlägt die Farbe nach wenigen Minuten in orange-braun um.

Erklärung:
SbCl3 reagiert mit Retinol (Vitamin A) unter Bildung eines Carbenium-Ions und weiter zu einem Additionsprodukt. (--> Mechanismus) In der reinen Vitamin-Lösung ist dessen blaue Farbe einige Zeit beständig, im Lebertran kommt es durch Folgereaktionen mit anderen Inhaltsstoffen schnell zur Entfärbung.
Lebertran enthält u.a. auch Vitamin D = Calciol. Auch hier kann eine Addition von Antimonchlorid an einer Doppelbindung erfolgen. Die resultierende orange-rote Farbe ist charakteristisch für Steran-Derivate mit drei konjugierten Doppelbindungen.

Gefahren: giftig umweltgefährdend ätzend
Antimon(III)chlorid ist ätzend und umweltgefährdend, Chloroform giftig und umweltgefährdend. Beide Substanzen wirken möglicherweise kanzerogen.

Entsorgung:
Die Lösungen müssen als halogenierte organische Abfälle entsorgt werden.

Literatur & Links:
F. Bukatsch, W. Glöckner: Experimentelle Schulchemie, Bd. 3, V. 144, S. 86
Peter Keusch (Regensburg): Vitamin A Nachweis
Philipp Reiß (Marburg): Fette & Öle (ChidS)

Herrn Dr. Robert Opferkuch, Abteilung Anorganische Chemie II der Universität Ulm, danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.


Dezember 2011: Die Farbe Grün

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Seite erstellt am: Samstag, 31. Dezember 2011, A. Schunk, Charité - Universitätsmedizin Berlin.  

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