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Experiment des Monats
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Fluorescein kann sehr leicht aus Phthalsäureanhydrid und Resorcin synthetisiert werden. Dafür reicht ein Spiritusbrenner aus. Die Umsetzung ist nicht vollständig, das Ergebnis ist dennoch sehr eindrucksvoll - wenn man das Syntheseprodukt in Wasser gießt.
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Geräte und Chemikalien:
Phthalsäureanhydrid,
Resorcin,
Zinkchlorid,
verd. Natronlauge
Reagenzglas, Brenner, Becherglas oder Kolben mit Wasser.
Durchführung:
Je 1 g Phthalsäureanhydrid und Resorcin mit einer Spatelspitze
Zinkchlorid in ein Reagenzglas geben und in der Brennerflamme schmelzen.
Das Gemisch färbt sich gelb-bräunlich.
Nach dem Abkühlen 5 ml verdünnte Natronlauge
zusetzen. Wird diese Lösung in ein wassergefülltes Becherglas
(oder einen Erlenmeyerkolben) gegossen, erscheinen gelbgrün
fluoreszierende Wolken.
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Erklärung:
Fluorescein zeigt eine besonders starke Fluoreszenz.
Bei diesem Effekt wird ultraviolettes Licht absorbiert und das Molekül
sendet energieärmeres, sichtbares Licht aus.
Fluorescein gehört zu den Triphenylmethan-Farbstoffen.
Es entsteht aus Resorcin und Phthalsäureanhydrid in einer
Substitutionsreaktion. Die Zinkionen dienen als Katalysator.
Es entsteht zunächst die freie Säure, der fluoreszierende
Farbstoff liegt nach Behandlung mit Natronlauge vor.
Die Umsetzung ist bei dieser Durchführung nicht vollständig,
die gebildete Menge des Farbstoffs reicht aber aus, um eine intensive
Fluoreszenz zu zeigen.
Gefahren:
Natronlauge ist ätzend,
Resorcin gesundheitsschädlich, Phthalsäureanhydrid reizend.
Entsorgung:
Fluorescein ist ungiftig, die Lösungen können zum Abwasser gegeben werden.
Die festen Rückstände kommen zum organischen Abfall.
Literatur & Links:
A. Kemper, R. Fladt: "Chemie"
- Versuche 59.3b, S. 399
"Vom Roten Ocker zum Titanweiß"
- Versuch 11, S. 26
November 2004: Der Kupferkreislauf
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Seite erstellt am: Dienstag, 30. November 2004, A. Schunk, PU Marburg.
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