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Experiment des Monats
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SIEGFRIED RUHEMANN entdeckte im Jahre 1911, daß
Ninhydrin mit Aminosäuren und Peptiden eine blauviolette Färbung ergibt,
den sogenannten "Ruhemannschen Purpur".
Diese Farbreaktion ist sehr empfindlich, es lassen sich damit noch sehr kleine
Aminosäuremengen nachweisen. Sie kommt beispielsweise bei
Dünnschicht-Chromatogrammen von Aminosäuren zum Einsatz.
Auch der Hautschweiß enthält Spuren von Aminosäuren.
Fingerabdrücke
auf Papier können daher mittels der Ninhydrin-Reaktion sichtbar gemacht
werden. In der Medizin wird der Ninhydrin-Test (Moberg-Test) zum Nachweis
peripherer Nervenläsionen angewandt. Da die sympathischen Fasern, die die
Schweißsekretion regulieren, nach Austritt aus dem Rückenmark mit den
peripheren Nerven verlaufen, kommt es bei Nervenläsionen auch zum Ausfall
der Schweißsekretion. Beim Moberg-Test werden Hand- oder Fußabdrücke
auf Papier mit Ninhydrin-Reagenz behandelt, wobei die mit dem Schweiß
freigesetzten Aminosäuren und Peptide zu einer Färbung führen.
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Geräte und Chemikalien:
Spritzflasche, Papier, Reagenzgläser
1%ige Ninhydrin-Lösung,
Glycin,
Prolin oder andere Aminosäuren.
Durchführung:
Finger- oder Handabdrücke auf Papier mit einer 1%igen Ninhydrin-Lösung
besprühen und trocknen lassen. In einem Trockenschrank oder mit einem schwach
eingestellten Bügeleisen auf 80-100°C erwärmen. Die Abdrücke
werden als violette Verfärbungen sichtbar.
In zwei Reagenzgläsern eine Spatelspitze Glycin bzw. Prolin in Wasser lösen,
etwa 1 ml der Ninhydrin-Lösung zugeben und im Wasserbad erwärmen. Bei
Prolin tritt eine Gelbfärbung auf, bei Glycin (und allen anderen
Aminosäuren mit primären Aminogruppen) eine blauviolette Färbung.
Erklärung:
Ninhydrin reagiert mit primären Aminogruppen unter Dimerisierung
gemäß der nachstehenden (vereinfachten) Reaktionsgleichung.
Die Aminosäure wird dabei decarboxyliert (CO2 wird
abgespalten) und die Aminogruppe auf Ninhydrin übertragen.
Aus der Aminosäure entsteht ein Aldehyd. Mit einem zweiten
Ninhydrin-Molekül wird das Produkt gebildet,
der als Ruhemanns Purpur bezeichnete Farbstoff.
Prolin enthält eine sekundäre Aminogruppe (es sind also
zwei Kohlenstoffatome an Stickstoff gebunden). Die Aminogruppe
kann nicht auf Ninhydrin übertragen werden. Es bildet sich ein
gelb gefärbtes Additionsprodukt aus je einem Molekül
Ninhydrin und Prolin.
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 Prolin |
Entsorgung:
Die Reaktionslösungen können dem Abwasser beigegeben werden,
nicht verbrauchte Ninhydrin-Lösung kommt zum organischen
Lösungmittelabfall.
Literatur & Links:
Robert West: "Siegfried Ruhemann and the Discovery of Ninhydrin",
Journal of Chemical Education, 42 (1965), 386-387
Martin Dreifert: Handfeste Spuren: Fingerabdrücke,
Quarks & Co., WDR, Januar 1999
Lehrbücher zur Organischen Chemie und Biochemie
Neu: Im Chemikalien-Index wurden bei vielen Chemikalien Links zu anderen Internet-Seiten angefügt, auf denen weiterführende Informationen verfügbar sind.
August 2000: Homogene Katalyse
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Seite erstellt am: Donnerstag, 31. August 2000, A. Schunk.