Experiment des Monats Mai 2007 Dissoziation von Halogenkohlenwasserstoffen

Halogenkohlenwasserstoffe können in wässriger Lösung Halogenid-Ionen freisetzen. Diese lassen sich als Silberhalogenide nachweisen. Die Dissoziation ist dabei abhängig von der Art des Halogens und der Bindungsstelle.

Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Tropfpipetten, 100 ml Becherglas;
1-Chlorbutan, 1-Iodbutan, tert.-Butylchlorid, Chlorbenzol, Benzylchlorid, 0,1 M Silbernitrat-Lösung, Ethanol.

Durchführung:
Die Reagenzgläser mit einer alkoholischen Silbernitratlösung füllen (5 ml Ethanol + 1 ml AgNO₃-Lösung). Nun jeweils einige Tropfen der verschiedenen Halogenkohlenwasserstoffe zugeben:
1-Chlorbutan - 1-Iodbutan - tert.-Butylchlorid - Chlorbenzol - Benzylchlorid

In Reagenzglas 3 und 5 bildet sich ein weißer Niederschlag, in Reagenzglas 2 ein gelblicher.

Erklärung:
Die größeren Halogene können leichter abgespalten werden, da größere Atome leichter polarisiert werden und die Bindungen, durch den größeren Abstand, schwächer sind. Für die Bindungsstärken gilt daher: C-I < C-Br < C-Cl < C-F.
Die Bindungen werden umso leichter gespalten, je stabiler das entstehende Carboniumion ist. Tertiäre Carboniumionen sind besonders stabil; ebenso Benzyl-Ionen, bei denen die positive Ladung über das aromatische System stabilisiert werden kann.
Bei der Reaktion läuft letztlich eine Nucleophile Substitution ab (nach S_N1- oder S_N2-Mechanismus):
R-X + H₂O R⁺ + X^– + H₂O R-OH + H⁺ + X^–

Gefahren:
Alle Halogenalkane sind umweltgefährend und dürfen daher keinesfalls ins Abwasser gelangen! Benzylchlorid ist giftig und cancerogen; Ethanol und die Chlorbutane sind leichtentzündlich, Iodbutan und Chlorbenzol gesundheitsschädlich. Silbernitrat ist ätzend.

Entsorgung:
Die Lösungen müssen als halogenierte organische Abfälle entsorgt werden.

Literatur & Links:
F. Bukatsch, W. Glöckner: "Experimentelle Schulchemie", Bd. 7 - Versuch 26/27, S. 22-23
Gregor Fels, Univ. Paderborn: persönliche Mitteilung
Frank H. Wedekind: chemielehrer.de (1997)

Am Fachbereich Chemie der Universität Paderborn (AK Prof. Fels) ist zu diesem Experiment ein Video (Real-streaming) verfügbar.

Frau Silke Heuser, Institut für Didaktik der Chemie, J.W.Goethe-Universität Frankfurt am Main, danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

April 2007: Brennendes Eisen

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Seite erstellt am: Montag, 30. April 2007, A. Schunk, Institut für Didaktik der Chemie, Johann Wolfgang Goethe Universität Frankfurt am Main.

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