Experiment des Monats Juli 2004 DC von Schmerztabletten

Schmerztabletten gehören zu den verbreitetsten Medikamenten. In diesem Experiment werden die Inhaltsstoffe von Schmerztabletten chromatographisch getrennt. Durch Vergleich mit den Reinsubstanzen kann gezeigt werden, welche Wirkstoffe in den Präparaten enthalten sind.

Geräte und Chemikalien:
Schmerztabletten (mit den Wirkstoffen Acetylsalicylsäure und/oder Paracetamol), Chloroform, Triethylamin, Ethanol,
Lösungen von 5 g Acetylsalicylsäure, 1 g Coffein bzw. 1 g p-Hydroxy-acetanilid (Paracetamol) in jeweils 400 ml Chloroform
Reagenzgläser, Reibschale, Trichter, Rundfilter, DC-Platten (Kieselgel mit Fluoreszenz-Indikator), DC-Kammer, UV-Lampe.

Durchführung:
Eine viertel Tablette wird in der Reibschale mit dem Pistill zerdrückt und das Pulver in ein trockenes Reagenzglas gegeben. Dort wird es mit etwa 10 ml Chloroform versetzt und die Lösung in ein weiteres Reagenzglas filtriert. Eine kleine Menge des Filtrats trägt man mit einer Kapillare als möglichst kleinen Fleck auf eine DC-Platte auf. Dann trägt man in gleicher Weise (ausreichend Abstand halten) die Vergleichslösungen auf: Coffein, Paracetamol und Acetylsalicylsäure.
Die DC-Platte wird anschließend getrocknet und kommt dann in eine mit 5 ml Laufmittel (Chloroform : Ethanol : Triethylamin - 15:3:1) gefüllte Trennkammer (Deckel auflegen!).
Kurz bevor die Lösungsmittelfront die Oberkante der DC-Platte erreicht hat, nimmt man die Platte aus der Kammer und markiert die Grenze der Lösungsmittelfront. Unter der UV-Lampe sind die Positionen der verschiedenen Substanzen als dunkle Flecke sichtbar und werden markiert. Nun werden die Laufstrecken der Substanzen x_Substanz und der Lösungsmittelfront x_LM ausgemessen und daraus die R_f-Werte berechnet: R_f = x_Substanz/x_LM

Erklärung:
Schmerztabletten können verschiedene Wirkstoffe enthalten; in den meisten frei verkäuflichen Medikamenten kommen Acetylsalicylsäure (z.B. Aspirin^®) oder Paracetamol vor. Einige Kombinationspräparate enthalten zusätzlich Coffein (z.B. Thomapyrin^®, Neuralgin^® u.a.). Diese Wirkstoffe können aus den Tabletten leicht mit Chloroform extrahiert und dann chromatographisch getrennt werden. Da die Substanzen farblos sind, sind sie nicht direkt sichtbar. Man verwendet daher DC-Platten mit einem Fluoreszenz-Indikator. Unter ultraviolettem Licht leuchtet die Platte gelb-grün. An den Stellen, an denen sich organische Substanzen befinden (die gesuchten Wirkstoffe), kommt es zu einer Löschung der Fluoreszenz, diese Stellen bleiben dunkel. Sie können markiert und später ausgemessen werden.

Gefahren:
Chloroform ist giftig, Triethylamin ätzend bzw. reizend, Ethanol ist leichtentzündlich.

Entsorgung:
Die Lösungen und das Laufmittel kommen zum halogenierten organischen Lösungsmittelabfall.

Literatur & Links:
Praktikum Chemie für Mediziner: Versuch 3.2
M. Petersen-Braun, U. Gessner, B. Drechsler, J. Salzner, G. Wagner:
   "Arzneimittel und Chemie - Unterrichtsmaterialien für einen zeitgemäßen Chemieunterricht"
   Leverkusen: Bayer Vital, 2003 - Versuch 5 (andere Variante)

Frau Dipl.-Chem. Gisela Martinek und Frau Dipl.-Chem. Angelika Hofmann danke ich sehr herzlich für die Unterstützung.

Juni 2004: Casein-Leim

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Seite erstellt am: Mittwoch, 30. Juni 2004, A. Schunk, CCC Univ. Erlangen.

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